Po ukončení strednej školy navštevoval Xiao obchod a informatiku na Queen's University v Kanade. Hoci jeho pôvodným cieľom bolo venovať sa poradenstvu a financiám, po neúspešnej stáži vo firme na správu aktív sa po prvé leto rozhodol naplno prejsť na techniku. Počas tejto doby bilancoval stáž pri práci na startupe s priateľmi, čo ho nakoniec priviedlo k tomu, aby zanechal stáž v správe aktív a venoval svoj čas tomuto startupu.
Xiao však nevedel kódovať, a tak začal chodiť na hodiny informatiky, aby si rozšíril obzory. Absolvoval stáž v torontskom startupe s názvom Nuology a potom túto stáž premenil na roly na plný úväzok v spoločnosti Google, kde pracoval v tímoch Google Ads a Google Stadia.
Preniknúť do oblasti technológií bolo pre Xiao ťažké, čiastočne preto, že bol v tomto odvetví nový a nechodil na školu so silnou históriou náboru technologických spoločností. Výsledkom bolo, že sa prostredníctvom vzdelávania zdokonalil v technológiách a v priebehu troch rokov prešiel od nulových technických skúseností k stáži v spoločnosti Google. V službe Google Stadia pomohol vybudovať analytickú platformu Stadia pre vlastníkov od nuly až po jej spustenie. Pomohol sprostredkovať analytickú platformu, ktorú na vrchole využívalo asi 30 vydavateľov vrátane Ubisoft a Electronic Arts.
Úloha Xiao ako hnacej sily SuretyNow ďaleko presahuje titul spoluzakladateľa a prezidenta. Sám vytvoril webovú stránku spoločnosti, vyvinul interné nástroje a infraštruktúru a teraz riadi viacero tímov. Jeho strategická vízia a praktický prístup prispeli k úspechu spoločnosti, čo z nej robí ukážkový príklad jeho podnikateľskej zdatnosti.
V SuretyNow, Xiao hovorí, že ich agenti môžu produkovať dvojnásobok priemeru v odvetví vďaka automatizácii, ktorú vytvorili, aby boli efektívnejší. SuretyNow slúži podnikom, ktoré si chcú kúpiť záruku, aby fungovali ako iné moderné nástroje, ktoré milujú, a to všetko s rýchlym a cenovo dostupným zákazníckym servisom. Vďaka výnimočnému zákazníckemu servisu a záväzku k inováciám prostredníctvom technológie sa zameriavajú na vzdelávanie a poskytovanie pokoja v duši so svojimi odbornými znalosťami v oblasti ručenia.
Budúce ciele spoločnosti Xiao pre SuretyNow sú jednoduché: viesť a inšpirovať ostatných najímaním a mentorovaním stážistov. V konečnom dôsledku chce Xiao urobiť nákup ručiteľských dlhopisov a poistenia tak jednoduchým, ako nákup kľúčenky na Amazone – skutočnosť, ktorá môže byť pre niektorých náročná a pre iných náročná.